本年，孔融向曹操推荐了一个叫祢衡的人。据说此人“少有才辨，尚气刚傲”认为天下人才只有“大儿子孔文举(融)、小儿杨德祖(修)”两人。余子皆碌碌，不足为数。
曹操也是爱才之人，就召祢衡入见。谁知甫一见面，祢衡就把曹操手下的荀彧、荀攸、程昱、郭嘉、张辽、许褚、乐进、李典、吕虔、满宠、于禁、徐晃、夏侯惇、曹仁等文武全部鄙视了个遍，更以裸体掴鼓之举羞辱了曹操。不过曹操到底是曹操，也没有生气，只是呵呵一笑道“我本想羞辱一下祢衡的，没想到反而被他羞辱了”
对于此事，孔融也觉得看不下去，特意去责备了祢衡一番，然后又去见曹操，反复说明祢衡这只是狂疾犯了，现已清醒，要来谢罪。曹操答应了，并吩咐门吏：祢衡一来，立即通报。谁知一直等到日暮，祢衡才来。且也不是来道歉的，而是来骂人的，就在曹操的大门口骂！这下曹操终于忍不住了，但想起当年杀了边让而搞出兖州叛变的教训，为避免杀贤的恶名，曹操决定将祢衡远远的送走，送到荆州刘表那里去。
祢衡到了刘表那里，刘表以上宾之礼接待，祢衡也对刘表极为奉承。但终究本性难改，祢衡对刘表的左右极尽嘲讽，最后左右就在刘表的面前打小报告。刘表也用了与曹操同样的一招：将祢衡送到江夏太守黄祖那里。
黄祖一开始对祢衡也算善待。但祢衡就是管不住自己的那张嘴。最后当众辱骂黄祖，黄祖可没曹操、刘表那样宽阔的心胸，当场下令将祢衡杀死（易中天先生在《品三国28 借刀杀人》中曾对祢衡之死有过精辟的分析，最后他得出结论：祢衡之死，也冤也不冤）
200年1月，衣带密诏事件泄漏。9日，董承、王服、种辑等人皆被杀，夷三族。曹操还不顾董承之女贵人的身份及有孕在身，强行在汉献帝刘协面前拉走董贵人，处以死刑。
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