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伊莎贝拉的婚事并不是一个新问题。</p>
她在六岁时就与纳瓦拉国王约翰二世（john ii of navarre）的次子费迪南德（ferdand）订婚（其家族是特拉斯塔马拉家族的旁支）。</p>
当时，两位国王亨利和约翰都急于展现彼此的友好与信任，他们认为这一联姻会向全世界展示他们的永恒友谊。</p>
然而，这一安排并没有持续太久。</p>
费迪南德的叔叔阿拉贡国王阿方索五世于1458年去世。</p>
阿方索的所有西班牙领土以及西西里岛和撒丁岛都传给了他的弟弟约翰二世。</p>
此时，约翰的地位比以往任何时候都强大，他已经不再需要亨利的友谊来获得安全保障。</p>
而亨利则急需新的盟友，他看到了与约翰的长子比亚纳的查理建立友谊的机会。</p>
查理经常与他的父亲不和，因此他秘密与卡斯蒂利亚的亨利四世结盟。</p>
结盟的一个重要部分是安排查理与伊莎贝拉的婚姻。</p>
当约翰二世得知这一安排时，他非常愤怒。</p>
在他看来，伊莎贝拉本应嫁给他最喜欢的次子费迪南德，这一联姻在他心目中依然有效。</p>
于是，约翰二世以谋害父亲的罪名将查理关进了监狱。</p>
查理于1461年去世。</p>
1465年，曾有人试图安排伊莎贝拉与葡萄牙国王阿方索五世结婚，阿方索是亨利的妹夫。</p>
通过王后和莱德斯马伯爵（unt of ledesa）的斡旋，两国建立了葡萄牙联盟。</p>
然而，伊莎贝拉对这场婚姻持谨慎态度，并拒绝同意。</p>
由于亨利国王无法有效地行使统治权，卡斯蒂利亚爆发了内战。</p>
此时，亨利迫切需要一个快速的方法来安抚王国中的叛军。</p>
作为恢复和平的一部分协议，伊莎贝拉被许配给卡拉特拉瓦骑士团团长佩德罗·吉伦·阿库尼亚·帕切科（pedro giron acu?a pache），他是亨利宠臣胡安·帕切科的兄弟。</p>
作为回报，唐·佩德罗将向王室国库支付一笔巨额资金。</p>
看到没有其他选择，亨利同意了这场婚姻。</p>
伊莎贝拉对此深感震惊，并祈求上帝不要让这场婚姻成真。</p>
她的祈祷得到了回应，唐·佩德罗在前往见未婚妻的途中突然病倒去世。</p>
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