自此，朱元璋对善长更加信任。
善长亦尽心尽力，为朱元璋筹划粮饷，参与机要，制定战略。
善长深知粮饷乃军中之重，遂四处筹集粮草，确保军队无后顾之忧。
随着时间推移，善长的智谋和才能逐渐得到展现。
朱元璋心中暗喜，曰：“吾得善长，如鱼得水也。”
一日，朱元璋与善长商议军事，问曰：“吾观天下群雄，谁可为吾之劲敌？”
善长曰：“今陈友谅、张士诚等皆为一方豪杰，然陈友谅性急好斗，张士诚贪图享乐。
将军当避其锋芒，徐图发展。
待时机成熟，再一举击败之。”
朱元璋曰：“善，吾当慎之。”
善长更有善察将领之才。
军中诸将，各有所长，善长悉心观察，洞察其能。
遇有勇将，善长则思其可用于冲锋陷阵；见有智将，便虑其可谋定方略。
一日，军中有一新来将领，勇猛过人，然性急少谋。
善长观之良久，心中暗忖：“此人若得良导，可为大用。”
遂往见朱元璋，曰：“主公，今有一将，勇冠三军，然谋略稍欠。
若得主公悉心调教，必能成大器。”
朱元璋曰：“善长所言极是，吾当留意。”
自此，善长常与诸将交流，了解其志，察其才具，凡有可用之才，皆诚恳荐于朱元璋，使来投将领皆感安心。
又有一次，郭子兴闻朱元璋之名，心有疑虑，恐其势大难制，遂怀疑朱元璋之忠诚，欲削其兵权。
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